Ernest Howard Shepard s-a născut pe 10 decembrie 1879 la Londra. Tatăl său era arhitect, iar mama – care a murit când Ernest avea 10 ani – era fiica unui acuarelist. Ea a fost cea care l-a încurajat pe micul Ernest să picteze și să deseneze. Shepard a urmat Școala St. Paul, Școala de Artă Heatherley și Școala Academiei Regale. Nu a existat niciodată vreun dubiu legat de planurile sale de viitor: avea să fie artist. Shepard, poreclit Kipper (scrumbie afumată), a primit mai multe medalii pentru picturile și desenele lui și i s-a acordat prestigioasa bursă Landseer. Primul lui tablou a fost expus în 1901 la Academia Regală, iar când a venit vremea să-și câștige traiul, a făcut-o creând ilustraţii de carte, picturi în ulei și desene alb-negru pentru ziare ilustrate.

În 1903, Shepard s-a căsătorit cu Florence Chaplin. Cunoscută prietenilor sub numele de Pie (Plăcintă), Florence realiza picturi murale și era și ea studentă la Academie. Familia Shepard avea doi copii: Graham, care a murit în cel de-al Doilea Război Mondial, și Mary, care a ilustrat mai târziu cărţile cu Mary Poppins.

În 1915, Shepard a fost înrolat de Artileria Regală și a fost detașat în Franţa, Belgia și Italia. Și-a reluat viaţa civilă în 1919. A fost ales în consiliul editorial al revistei Punch, unde l-a cunoscut pe editorul lui A. A. Milne, care l-a întrebat dacă n-ar fi interesat să ilustreze o carte de poezii pentru copii scrisă de Milne. Prima ediţie din Când eram foarte tineri s-a epuizat în ziua în care Methuen a scos-o pe piaţă, în anul 1924. „A doua zi, Methuen a hotărât să-mi dea ca bonus un cec de o sută de lire.“

Înainte să ilustreze următorul volum al lui Milne, Ursuleţul Winnie, Shepard a plecat în Sussex, unde trăia familia Milne. A văzut cu ochii lui pinii, pârâul, podul, pe Christopher Robin și animalele lui de pluș, de la care au pornit ilustraţiile pentru următoarele trei cărţi cu Winnie.

Succesul cărţilor cu Winnie l-a făcut pe Shepard celebru și foarte căutat. Timp de aproape treizeci de ani, a ilustrat cărţi pentru adulţi și copii. Printre ele se numără și clasicul volum Vântul prin sălcii de Kenneth Grahame.

Florence a murit în 1927. Shepard s-a recăsătorit în 1944, iar în 1955 și-a închis atelierul din Londra și s-a retras în Lodsworth, un sat din Sussex. În 1969, cu prilejul celei de-a nouăzecea aniversări, Muzeul „Victoria and Albert“ l-a celebrat pe artist cu o expoziţie numărând trei sute de schiţe din cărţile cu Winnie, pe care Shepard le donase muzeului. În 1973, și-a colorat desenele din Ursuleţul Winnie pentru o ediţie specială a cărţii.

Ernest Shepard a murit în 1976. Opera lui a fost iubită de generaţii întregi de copii și adulţi. Când Ursuleţul Winnie a fost publicat pentru prima dată în Statele Unite de către E.P. Dutton, Milne a scris acest omagiu pentru colaboratorul său:

Când va veni sorocul să dispar,

Să-mi pună Shepard lespedea la cap

Și să îmi facă (dacă mai încap)

Două desene într-al ei chenar;

Pe Purceluș – ca-n pagina din carte,

Pe Puh mergând cu Purceluș (48)…

Petru, crezând că eu le sunt proprietar,

Mă va pofti în rai, trăgându-se deoparte.